但，經典品牌得來不易。與新進、晚進品牌相比，隨著時代成長的「老牌」們有著既定包袱——喜愛商品的消費者正逐漸老去。
品牌歷久不衰才能稱為經典，喜愛商品的受眾正逐漸老去，面對新的消費者們，老去的品牌已不再受到年輕族群的青睞。
考驗一〉商模過時、形象老化，品牌如何重新鏈結新族群？
1970 年代，美國男士香水市場處於銷售黃金期，Old Spice 在當時被視為新潮、酷炫象徵，市占率大幅領先同業。
20 年過去，Old Spice 卻開始失去吸引力，變成年輕人眼中的「老辣妹」，避之唯恐不及。
他們的母集團寶僑（P&G）並未將所有力氣用來挽留成年消費者，而是選擇跨入青少年市場，瞄準那些沒有經歷過 Old Spice 鼎盛時期的孩子。
寶僑努力將 Old Spice 品牌形象與運動、健康連結，並在 2000 年起推出沐浴用品、體香劑，透過廣告與大量行銷手段讓自己重回賽道上。
對經典品牌來說，如何讓不同世代的消費者都能時時喜愛自己，是一道需要終生修煉的課題。
廣達香食品是台灣最早推出肉醬罐頭的業者，產品問世至少 60～70 年，總經理廖學鍾坦言：「公司當前最大挑戰是年輕化，尤其要讓那些從未經歷過吃粥配罐頭、年節收罐頭禮盒的新世代愛上產品，過程並不容易。」
廣達香試著突破框架，改變罐頭的戰備糧食歷史定位，2020 年起把佛跳牆、麻油雞等「大菜」放入罐頭，重新與消費者溝通。「麥當勞、外送平台現在很受歡迎，但罐頭當年也曾經是主流，這代表飲食品牌永遠需要面對口味習慣的改變。」
考驗二〉消費者口味變了，產品如何因應市場做出變革？
顧客、品牌形象老化，更與消費行為的改變息息相關。 漫威（Marvel）出品的超級英雄電影系列，現今幾乎每一部都是全球票房保證，讓外界淡忘他們在 1996 年申請破產的慘痛歷史。
公司的品牌就像一個人的聲譽，你得克服很多困難來贏得名聲。
放下過去對漫畫書銷量的執著，嘗試將漫畫人物 IP（知識產權）結合自製電影，讓他們成功在 2007 年《鋼鐵人》上映後起死回生，並種下日後被迪士尼收購的種子。
紙本漫畫銷量下滑，消費者投向數位內容懷抱，已是不爭事實。
對於擅長在超商、超市賣產品的宏亞食品而言，也面臨類似考驗。
宏亞旗下國民巧克力「77 乳加」至今仍是超商長銷冠軍，但其傳統的經營型態——新口味上架成本高且速度慢，難以掌握消費者變化。因此，他們在 2020 年正式成立電商部門，思考如何運用自媒體、線上數據貼近顧客喜好。
考驗三〉競爭者接連竄起，企業如何調整戰略、嗅出新商機？
經典品牌不只要努力突破自己，甚至還得面對強大、且為數眾多的競爭者。 任天堂（Nintendo）便是最好的例子之一。
早在 1889 年成立的任天堂最初是間紙牌生產公司，來到 1980 年代後，靠精準眼光投入電子遊戲機領域，以 Game Boy 統治了掌上型遊戲世界，並讓瑪利歐（Mario）IP 舉世聞名。
不過，在 2000 年面對索尼（Sony）、微軟（Microsoft）旗下的 PS2、Xbox 家用主機挑戰時，他們推出的 GameCube 主機成績並不好，市占率滑落至第 3 名。
也有看法指出，任天堂只在遊戲主機領域占有一席之地，是非常危險的作法。
任天堂並沒有堅持在家用主機領域反擊，而是思考推出新的手持遊戲裝置 DS，開創休閒遊戲（casual game）領域的「第三條路」，吸引那些原本無感於電子遊戲的成年人。
DS 直至停產前賣出了 1.5 億台，不僅超越了 Game Boy 成績，更成為他們後續推動 Wii、重返家用主機市場的重要跳板。
經典品牌未必會等待落後時才出擊。百年知名啤酒集團海尼根（Heineken）旗下共有上百款酒精產品，卻在 2017 年推出「無酒精飲料」，試圖擴大場景——讓運動、開車、辦公室也能有喝酒般快感。
至 2020 年為止，海尼根「0.0無酒精啤酒」已前進 66 個市場，化身集團營收活水。
「一遍又一遍地重塑自己是一個巨大的挑戰。」華頓商學院行銷學教授梅里克斯．里德（Americus Reed）曾如此形容經典品牌經營難題，「就像音樂產業一樣，很少有歌手能連續在第二張、第三張專輯也大受歡迎。」